Nah des Hochsauerlandkreises, in Angrenzung an das Bundesland Nordrhein-Westfalen liegt die heutige Gemeinde Willingen (Upland). Die Gemeinde Willingen wurde das erste Mal im Jahr 1380 erwähnt, aber in der heutigen Form besteht die sie erst seit 1974. Vorher waren viele Ortsteile einzeln gelegen und wurden erst dann zur neuen Gemeinde Willingen zusammengeschlossen. Bei vielen Urlaubern ist Willingen eher als Wintersportort bekannt, denn auch im internationalen Rahmen stellt die kleine Gemeinde sich gut dar. Jedes Jahr findet in Willingen das bekannte Weltcup-Skispringen statt. Außerdem sorgt die neue Biathlon-Arena für zusätzliche Wintersportmöglichkeiten. Die Ferienwohnungen in Willingen haben sich auf die Wintersportler eingestellt. Sie können aber auch für die Sommerurlauber als Unterkunft dienen.

Kulturelle Angebote stehen in der kleinen Gemeinde in Form von Museen und Theater zur Verfügung. Im Besucherzentrum von Willingen tritt jedes Jahr die Amateurtheatergruppe auf. Sie bezeichnet sich seit 2009 auch als Theater Willingen. Zusätzlich bieten ein Gospelchor, ein Männerchor und ein gemischter Chor regelmäßig ihre Gesangskünste dar. Gerade der Gospelchor Willingen ist mittlerweile bekannt, denn drei CDs und auch ein Chorbuch wurden schon aufgelegt. Für die Region Willingen ist das Besucherbergwerk Schiefergrube Christine die Hauptattraktion. Das stillgelegte Bergwerk bietet ein umfangreiches Stollensystem, das mit Hilfe von Führern erkundet werden kann. Außerdem steht in Willingen das Upländer Milchmuseum, das sich vollkommen auf die Geschichte, die Gewinnung und die Nutzung von Milch spezialisiert hat. Das Museum war ehemals eine Molkerei und bietet den Besuchern die Möglichkeit interaktiv mitzuwirken.

Bekannt ist Willingen aber hauptsächlich durch seine Wintersportaktionenund die Mühlenkopfschanze. Sie ist die größte Skisprungschanze der Welt, wenn man die Skiflugschanzen als eine separate Kategorie betrachtet. Auf der Skisprungschanze wird jedes Jahr der Skisprung-Weltcup durchgeführt. Eine Art Wahrzeichen stellt das Viadukt dar. Es ist eine Talbrücke, die eine Länge von 294 Meter besitzt. Erbaut wurde das Viadukt zwischen den Jahren 1914 und 1917. Schon zu der Zeit wurde das Wahrzeichen als Eisenbahnbrücke verwendet. Auch heute noch fahren regelmäßige Zuglinien über das Viadukt.

Willingen ist nicht nur für Wintersportler einen Besuch wert, auch im Sommer bietet sich für Familien ein vielfältiges Freizeit- und Sportprogramm an. Der Abenteuer-Golfplatz und die Kabinen-Seilbahn sind nur zwei der zahlreichen Highlights. Neben der Kartbahn und der Kletterhalle stehen in Willingen noch eine Sommerrodelbahn, ein Wild-und Freizeitpark und ein Brauhaus zur Verfügung. Wasserspaß für alle Altersklassen bietet sich im Lagunen-Erlebnisbad. Auch die Natur kann für ausreichend Freizeitbeschäftigung sorgen, denn in Willingen befinden sich viele Mountainbike-Parcours mit Downhill- und Freeridestrecken. Außerdem befindet sich hier ein Wanderwegenetz für ausgedehnte Wanderungen mit der ganzen Familie.