Das Skigebiet Willingen befindet sich auf etwa 550 Meter über Normalhöhennull im Landkreis Waldeck-Frankenberg. Seit der Saison 2005/2006 ist Willingen Bestandteil des nordrhein-westfälischen Ticketverbundes Wintersport-Arena Sauerland. Insgesamt findet der Tourist für einen Skiurlaub in Willingen 18 präparierte Pistenkilometer und 16 Skilifte vor. In Willingen und Umgebung gibt es mehrere Skischulen, die speziell auch Kurse für Kinder anbieten. Wer über keine eigene Wintersportausrüstung verfügt, hat an einigen Stellen die Möglichkeit, Skier, Snowboards und Rodelschlitten auszuleihen. Ein Maximum an Abwechslung im Skiurlaub verspricht der Winterpark Willingen. Hier kann unter mehreren schneesicheren Pisten, einigen Loipen und Rodelbahnen gewählt werden. Zudem stehen eine Eissporthalle und eine Biathlon-Anlage zur Verfügung. Die Ettelsberg-Seilbahn kann genutzt werden, um auf den 838 Meter hohen Ettelsberg zu gelangen. Praktischerweise können nicht nur Skier und Snowboards mitgeführt werden, sondern sogar Schlitten und Kinderwagen.

Zum einen sind die Bedingungen, selbst aktiv Wintersport zu betreiben, in Willingen vorzüglich. Zum anderen finden in Willingen immer wieder Wettkämpfe und Meisterschaften in unterschiedlichen Wintersportarten statt. Vor allem kommen diejenigen, die am Skispringen interessiert sind, auf ihre Kosten: Die Mühlenkopfschanze, die derzeit größte Großschanze weltweit, ist relativ häufig Austragungsort für Sprungwettbewerbe von internationaler Bedeutung. Seit dem Jahr 2009 finden in Willingen unter anderem zur FIS-Team-Tour zählende Wettbewerbe statt. Ein Skiurlaub in Willingen lässt sich zudem abwechslungsreich gestalten, wenn man sich für die Wintersport-Arena-CARD entscheidet, die alle Wintersportgebiete umfasst, die zum Sauerland gehören. Das Ticket gestattet es, insgesamt 97 Abfahrten unterschiedlicher Kategorie (Gesamtlänge 62 Kilometer), 52 beschneite Abfahrten (Gesamtlänge 42 Kilometer) sowie 75 Skilifte zu benutzen. Für Zeitersparnis und zusätzlichen Komfort sorgt die moderne Technik, die ein Vorzeigen oder Einstecken der Tickets entbehrlich macht; möglich ist es vielmehr, die Liftschranken vieler Liftanlagen des Verbundes berührungslos zu passieren.

Ein Skiurlaub in Willingen kann natürlich auch Unternehmungen beinhalten, die nicht im Schnee stattfinden. Einen Besuch wert ist zum Beispiel das Besucherbergwerk Schiefergrube Christine. Hierbei handelt es sich um ein im Jahr 1971 stillgelegtes Bergwerk, das seit einigen Jahren als Besucherbergwerk dient. Zu beachten ist, dass die Einrichtung in den Wintermonaten nur vormittags geöffnet ist. Die Bergwerksführungen berücksichtigen einen Teil des einstigen Stollensystems. Es gibt viel über die Gewinnung und Verarbeitung des Schiefers zu erfahren. Eine dauerhafte Ausstellung in dem Gebäude, das zum Besucherbergwerk gehört, umfasst nicht nur Gegenstände aus Schiefer, sondern auch Mineralien und Fossilien. Ein weiteres Highlight im Skiurlaub in Willingen könnte zweifelsohne der Besuch des Upländer Milchmuhseums in Willingen-Usseln sein. Gerade Kindern wird mit der Milchrallye, der Museumskuh und lustigen Ausstellungsstücken einiges geboten. Ähnliches gilt für das Curioseum, das auf rund 1.500 Quadratmetern so manch interessantes Exponat zu bieten hat – vom kleinen Modellschiff bis hin zum altgedienten Traktor.