Winterberg ist der Wintersportort im Sauerland. So ist Winterberg Austragungsort für verschiedene nationale und internationale Rennen im Bob- und Rodelsport. Der Kahler Asten ist mit 841 m der höchste Berg in der Umgebung von Winterberg und bietet das ganze Jahr über verschiedene Möglichkeiten für Freizeitunternehmungen. Im Sommer kann man sehr gut wandern, während im Winter der Skisport im Vordergrund steht. Verschiedene Pisten laden hier zum Ski- und Snowboardspaß ein. Auch der Spaß mit dem Schlitten darf dabei nicht vergessen werden. In Winterberg leben über 12.000 Menschen auf einer Fläche von etwa 148 km². Winterberg liegt auf einer Höhe von 668 m und bietet seinen Gästen verschiedene Möglichkeiten für eine abwechslungsreiche Freizeit- und Urlaubsgestaltung. Die Region ist vor allem bei Familien auf Grund der Vielseitigkeit sehr beliebt. Dabei wählen viele der Gäste eine Pension in Winterberg als Unterkunft, die das ganze Jahr über gebucht werden können.

Gerade im Winter ist Winterberg ein Reiseziel, das viel Spaß und Abwechslung verspricht. Das Skigebiet Skiluftkarussell bietet für jedes Können abwechslungsreiche Pisten. Auch die Bob- und Rodelbahn lädt mit regelmäßigen Veranstaltungen ein. Im Westdeutschen Wintersportmuseum können sich Interessierte das ganze Jahr über zum Thema Wintersport informieren. Doch auch von Frühjahr bis Herbst ist Winterberg allemal eine Reise wert. Mit der Winterberg Card Plus können gerade Familien bis zu 1.000 Euro sparen. Damit werden die Eintritte vergünstigt oder entfallen sogar. Verschiedene Vermieter, u.a. auch Pensionen in Winterberg, nehmen an diesem Programm teil, was einen Urlaub in der Region wieder attraktiver macht. Neben verschiedenen Bädern laden u.a. ein Hochseilgarten, eine Minigolfanlage und zahlreiche andere Freizeitmöglichkeiten ein. In den Sommerferien findet in Winterberg ein speziell organisiertes Programm für Familien und Kinder statt, das abwechslungsreich und interessant gestaltet ist.

Beim Bummel durch die Altstadt von Winterberg ist der besondere Charme der Stadt sehr gut zu erkennen. Hier sind noch zahlreiche Fachwerkhäuser zu finden, die liebevoll von den Besitzern restauriert wurden. Verbunden mit der Gastfreundlichkeit und der Offenheit der Einheimischen ist es somit nicht verwunderlich, das nicht nur die Pensionen in Winterberg, sondern die gesamte Region sehr an Attraktivität gewonnen haben. Naturliebhaber, Wanderer und Freunde des Radfahrens kommen in der Region um Winterberg ebenfalls auf ihre Kosten. Bei schönem Wetter kann die Natur hier besonders genossen werden. Die St. Jakobus-Kirche von Winterberg ist nicht nur eines der ältesten Bauwerke, sondern auch ein Wahrzeichen der Stadt. Wer gerne shoppen geht, wird auch in Winterberg fündig. Verschiedene Shops und Boutiquen halten die neuesten Trends für die Kunden bereit. Als eine der regionalen Spezialitäten im Sauerland gilt der Speck-Pfannkuchen, der nicht nur bei Einheimischen beliebt ist.