Willingen (Upland) im Sauerland ist vielen durch die Mühlenkopfschanze, die weltweit größte Sprungschanze, bekannt. Darüber hinaus hat der Ort vieles zu bieten, was ihn zu einem rundum attraktiven Urlaubsort macht. Abgesehen von einer enormen Bandbreite an Freizeitmöglichkeiten findet man einige sehr attraktive Pensionen in Willingen vor, um im geplanten Urlaub wunschgemäß unterzukommen. Das einstige recht arme Bergdorf konnte sich innerhalb der letzten 100 Jahre zu einem Ort entwickeln der hauptsächlich vom Tourismus lebt. Sind es im Sommer vor allem die zahlreichen Rad- und Wanderwege, das Freibad und der Freizeitpark, die Urlauber anziehen, sind im Winter die Skipisten und Rodelbahnen besonders attraktiv. Zu jeder Jahreszeit sind die Museen der Region und die gastronomischen Einrichtungen einen Besuch wert.

Das Skigebiet Willingen hat insgesamt 18 Kilometer präparierte Pisten, 16 Skiliftanlagen und sieben Schlepplifte vorzuweisen. Die längste Abfahrt misst zwei Kilometer. Es stehen mehrere Skischulen sowie Verleihstationen für Wintersportgeräte zur Verfügung. Zusätzlich kann der Winterpark Willingen aufgesucht werden, der mehrere Loipen, Rodelbahnen sowie eine Eissporthalle und eine Biathlon-Anlage zu bieten hat. Eine Besonderheit ist die Ettelsberg-Seilbahn, eine moderne Kabinenseilbahn, mit der sich der 838 Meter hohe Ettelsberg bequem erreichen lässt. In den Kabinen mitgeführt werden können beispielsweise Schlitten, Mountainbikes und Kinderwagen. Für Skier und Snowboards sind spezielle Halterungen zu nutzen. Gäste der Pensionen in Willingen können den Willinger Skipass mit unterschiedlicher Gültigkeitsdauer oder die Wintersport-Arena-Card erwerben, die es gestattet, alle Sauerländer Wintersportgebiete aufzusuchen. Abhängig vom Zeitraum des Aufenthalts in Willingen ist es möglich, Skisprungmeisterschaften, Biathlonwettkämpfen oder anderen wintersportlichen Veranstaltungen beizuwohnen.

Wer es vorzieht, eine Pension in Willingen in der warmen Jahreszeit zu buchen, der findet äußerst attraktive Wander- und Radwege vor. Die Wanderwege können den eigenen Vorstellungen entsprechend gewählt werden; sie zeichnen sich durch eine gute Beschilderung samt Entfernungsangaben aus. Unterwegs trifft der Wanderer immer wieder auf Bänke, die in schönster Umgebung zum Ausruhen einladen. Zu den bekanntesten und beliebtesten Wanderwegen zählen zum Beispiel der Willinger Uplandsteig, der Rothaarstieg und der Olsberger Kneippwanderweg. Alle Wanderwege der Region entsprechen den Richtlinien des Deutschen Wanderverbands. Ähnlich gute Bedingungen wie Wanderer finden Mountainbiker in Willingen und Umgebung vor. Gewählt werden kann unter 12 Mountainbike-Touren, die zwischen 18 und 98 Kilometer lang sind.

Die meisten der Touren zählen zur Bike Arena Sauerland und sind dementsprechend gut ausgeschildert. Wer zu Gast in einer Pension in Willingen ist, hat die Chance, Nordic Skating als Kombination aus Inlineskating und Skilanglauf auszuprobieren. Gefahren wird auf sogenannten Skikes – zwei etwa 50 Zentimeter messenden Schienen, die mit je zwei Gummireifen ausgestattet sind; hinzu kommen zwei Stöcke für die Hände. Ein sehr schönes Schwimmbad kann mit dem Lagunen-Erlebnisbad Willingen aufgesucht werden. Die abwechslungsreiche Badewelt samt Liegewiesen, Kinder- und Spielbereich ist um Palmen und exotische Pflanzen ergänzt. 

Größtenteils unabhängig von der herrschenden Jahreszeit gilt es, diverse kulturelle Einrichtungen in der Region Willingen zu entdecken. Hiervon sind einige recht gut für Familien geeignet – etwa das Curioseum, in dem auf 1.500 Quadratmetern Kuriositäten ausgestellt sind, die aus Deutschland und aus dem Ausland stammen. Vertreten sind beispielsweise 50 Modellschiffe, 20 Mikrocars und mehrere Oldtimer. Ebenso interessant ist ein Besuch des das Upländer Milchmuhseums in Willingen-Usseln. In der einstigen Molkerei sind etliche Molkereigeräte und historische Ausstellungsstücke anzutreffen. Diese sind ergänzt um als „Kuhriosa“ bezeichnete Exponate wie Milchgefäße aus anderen Ländern. Die Museumskuh lädt dazu ein, selbst einmal zu melken, und während der Milchrallye gibt es einiges zu entdecken. Jeder, der in einer Pension in Willingen unterkommt, sollte sich keinesfalls die im Jahre 1971 stillgelegte Schiefergrube Christine entgehen lassen, die heutzutage als Besucherbergwerk fungiert. Im Rahmen einer Führung wird der sogenannte freitragende Kammerabbau erläutert; zu sehen sind unter anderem die eingesetzten Werkzeuge sowie aus der Grube stammende Schieferstücke, Mineralien und Fossilien. Bei Interesse an den Traditionen und Lebensbedingungen der Upländer bietet es sich an, das Heimatmuseum Usseln zu besuchen.

Nachdem man wunschgemäß die Unterkunft gefunden und vielleicht schon einiges unternommen hat, sollte dem gastronomischen Angebot etwas Aufmerksamkeit geschenkt werden. Der Genuss eines Willinger Bieres lässt sich gleich mit einer Besichtigung des Willinger Brauhauses verknüpfen. Während der Besichtigung erfährt man, wie gemäß Deutschem Reinheitsgebot von 1516 Bier gebraut wird und welche Unterschiede die einzelnen Biersorten aufweisen. In Willingen haben sich insgesamt 45 Gastronomiebetriebe unter der Bezeichnung „Meine Gastronomie Willingen“ zusammengeschlossen, um Einheimischen und Touristen die kulinarische Vielfalt der Region zu präsentieren. Man sollte unbedingt die regionalen Wurst- und Schinkenspezialitäten probieren, die grundsätzlich aus hochwertigem Schweinefleisch und Naturgewürzen hergestellt werden. Schmackhafte Produktbeispiele sind die Schweinemettwurst „Habermegger“ und die „Skispringer-Salami“. Berühmt ist Willingen für den Willinger Christinenstollen, der nach jahrhundertealter Tradition zubereitet und gebacken wird, bevor er schließlich mehrere Wochen im Schieferbergwerk reift.