Vom geschichtlichen Aspekt aus gesehen, wurde der heutige Chiemgau unter der Bezeichnung Chimingaoe, welche das Gebiet rund um den Ort Chieming beschrieb, zum Ende des 8. Jahrhunderts erstmals erwähnt. Heute bietet der Chiemgau mit seiner traditionell und ländlich geprägten Kulturlandschaft und mit zahlreichen Möglichkeiten für Sport & Freizeit für jede Zielgruppe ein facettenreiches touristisches Angebot. Besonders beliebt ist diese Urlaubsregion bei Familien, denen die Erlebniswelt Chiemgau auch für Kinder viele Attraktionen bieten kann. Um andere Urlauber nicht zu stören, wählen zahlreiche Familien vielfach Ferienhäuser als Unterkunft.
Bei einem Aufenthalt in einer Ferienwohnung lässt es sich fast wie zu Hause leben. Da man auch an keine fixen Essenzeiten gebunden ist, kann man sich für die Freizeitgestaltung und für Sightseeing-Touren alle Zeit der Welt nehmen. Abgesehen von den Wassersportmöglichkeiten an den Seen des Chiemgaus, verfügt die Gegend über ein sehr gut ausgebautes Netz an Wander- und Radfahrrouten. Zu den Highlights für die kleinen Urlauber gehören mit Sicherheit eine Schiffsrundfahrt auf den Chiemsee bzw. Ausflüge in den Berg- Tierpark Blindham, zu den Hochseilgärten in Pelham und in Übersee bzw. zum Märchenpark Marquartsein.
Chiemgau hat viele Besucher auch bei den regelmäßigen kulturellen und sportlichen Veranstaltungen, wie beim Chiemgauer Musikfrühling oder während der Chiemgauer Radsporttage. Als Schlechtwetterprogramm bietet sich im Chiemgau der Besuch von selbsternannten familienfreundlichen Museen an. Einige Beispiele dafür sind das Ausstellungszentrum Lockschuppen, das Bauernhausmuseum Amerang und das Müller-Peter Museum Sachrang. Eine Alternative dazu ist die KROKODO Spielwelt in Bad Aibling. Hier können Kinder auf einer 2.000 qm großen Indoor-Spielfläche auf einem Klettergerüst ihren Mut beweisen, sich in einer Hüpfburg austoben, am Trampolin herumspringen, das Teufelsrad erklimmen und vieles andere mehr erleben.
Wer sich in dem Urlaub nicht unbedingt selber an den Herd stellen möchte, kann sich in den Restaurants und in den gutbürgerlichen Gasthöfen mit Spezialitäten aus dem Chiemgau kulinarisch verwöhnen lassen. Dabei steht als bayrisches Nationalgericht ein Schweinebraten mit Chiemgauer Knödel und Krautsalat wohl an oberster Stelle. Unbedingt kosten sollte man aber auch die Schmankerln Bratensulz, Kalbslüngerl, Rohrnudel, Mandelforelle und den Chiemgauer Schafskäse.
Da der Chiemgau auch als Wintersportregion gilt, sind Ferienwohnungen auch im Winter sehr gefragt. Die bekanntesten Sportstätten sind für das Eislaufen der Luftkurort Inzell und zum Langlaufen die Loipen in Ruhpolding. Den alpinen Skilauf ausüben und dabei das herrliche Panorama des Chiemgaus genießen kann man auf den zum Teil anspruchsvollen Pisten auf der Kampenwand in Aschau, süd-östlich vom Chiemsee auf der Hochfelln und als bekannteste Chiemgauer Skiregion in Reit im Winkl.